Adolescent, James passe une grande partie de son temps à jouer de la guitare, seul dans sa chambre, après avoir appris quelques bases. Avant de joindre Slipknot et connaitre le succès, James fut sérigraphe,serveur et plongeur dans un restaurant, Jouant pour le plaisir, il ne sait pas lire une partition, ce qui ne l'empêchera pas quelques années plus tard d'intégrer les groupes Atomic Opera et Deadfront, jusqu'à ce que Joey Jordison ne lui demande en 1998, suite au départ du guitariste Josh Brainard, d'intégrer Slipknot. À ses débuts au sein du groupe, James porte un masque de cuir De Bouffon (masque qu'il a réussi à imposer.) ; celui-ci étant trop inconfortable pour lui permettre de se concentrer sur son jeu lors des concerts, il choisit de changer de masque et adopte celui d'un bouffon démoniaque, censé représenter sa personnalité. Il est considéré comme le plus discret mais aussi comme le plus lunatique du groupe.